Diego fue cofundador y Director Ejecutivo de BtoBen, una incubadora de empresas de internet B2B fundada en el año 2000. A través de la incubadora, cofundó las empresas Hexacta, Bionexo, Campo 21 y Constructiva.
En el año 2004, fundó la empresa de consultoría Aquariana.
En el año 2010 cofundó Equitas Ventures, una administradora de fondos de inversión de capital de riesgo dedicada a inversión de impacto. A través del fondo Equitas I, se financiaron un total de 10 emprendimientos de impacto.
En el año 2020, cofundó la empresa Alchemit, una empresa dedicada a desarrollar ecosistemas de innovación a través de la transformación digital y la inteligencia colectiva.